山东大学

916-有机化学

一、考试目的

《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力，以利于选拔具有发展潜力的优秀人才入学。

二、考试要求

测试考生对于有机化学的基本概念、基本理论、基础知识的掌握情况以及综合运用分析和解决有机化学问题的能力。

三、考试内容

1. 有机化学概述

1)有机化合物的特点

2)结构理论、共价键的参数及断裂方式、酸碱理论

3)各类化合物的命名

2. 烷烃

1)同系列、同分异构现象、结构和构象

2)化学性质(卤代反应和卤代反应机理)

3. 烯烃

1)同分异构及构型的表示

2)化学性质

催化加氢、亲电加成(加X2 、HX、H2SO4、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应)、硼氢化反应、氧化反应。

3)制备

4. 炔烃和二烯烃

1)炔烃 结构和性质(炔氢的反应、碳碳三键的反应)

2)共轭二烯烃 结构和性质(亲电加成)

3)共振论，电子效应(诱导效应、共轭效应)

5. 脂环烃

1)结构和构象(环己烷的构象)

2)化学性质(卤代反应、加成反应)

6. 立体化学基础

1)对映异构

分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法，外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念，构象异构和构型异构。

2)对映异构的合成及化学

手性中心的产生，外消旋体的拆分及烷烃卤代反应的立体化学。

7. 芳香烃

1)结构与化学性质

取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应)及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应(取代、氧化反应)，加成反应。

2)取代苯的亲电取代反应定位规律

3)多环芳烃和非苯芳烃

萘的结构和化学性质，休克尔规则。

8. 卤代烃

1)分类和结构

2)化学性质

亲核取代、消除反应;还原反应;有机金属化合物的形成。

3)亲核取代、消除反应的机理及影响因素

4)不饱和卤代烃和芳香卤代烃

9. 醇、酚和醚

1)醇 结构、制备与化学性质

与金属反应(Na、K、Mg)，卤代烃的生成，无机含氧酸酯的生成，脱水反应，氧化与脱氢，二元醇的性质。

2)酚 结构、制备与化学性质

① 酚羟基的反应 酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克莱森重排。

② 苯环上的取代反应 卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆-悌曼反应。

③ 氧化反应

3)醚

① 醚的结构、制备与化学性质

② 环氧化物的性质及开环机理

4)硫醇和硫醚

10. 醛和酮

1)醛和酮的结构、制备与化学性质

① 亲核加成反应(与含碳、含硫、含氧、含氮亲核试剂的加成)

② α-活泼氢的反应(羟醛缩合反应、卤代与卤仿反应)

③ 氧化与还原反应

④ 其它反应(魏悌希反应、安息香缩合、达参反应、醛的聚合)

2)α,β-不饱和醛、酮的结构与性质

3)醌

11. 羧酸和取代羧酸

1)羧酸

① 结构和酸性

② 化学性质(成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧与二元酸的热解反应)与酯化反应的机理

③ 制备(氧化法、腈水解法、格氏试剂法)

2)取代羧酸

卤代酸、羟基酸的化学性质

12. 羧酸衍生物

1)结构及化学性质(水解、醇解和氨解，与有机金属化合物的反应，还原反应，酰胺的特性)

2)羧酸衍生物的制备

3)碳酸衍生物和原酸衍生物

13. 碳负离子的反应

1)缩合反应(羟醛缩合型反应、酯缩合反应)

2)β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用(乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、迈克尔加成)

14. 有机含氮化合物

1)硝基化合物的结构与性质

2)胺类化合物

结构、制备与化学性质(碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应)

3)季铵盐和季铵碱(霍夫曼彻底甲基化反应、霍夫曼消除规则)

4)重氮化合物和偶氮化合物

① 芳香重氮盐的反应

② 重氮甲烷

5)卡宾

15. 杂环化合物

1)六元杂环化合物

① 吡啶的结构与性质

② 喹啉的性质与制备

③ 含两个氮原子的六元杂环

④ 含氧原子六元杂环

2)五元杂环化合物

① 吡咯、呋喃、噻吩的结构与性质

② 含两个杂原子的五元杂环

16. 糖类

1)单糖的结构及化学性质

2)双糖、多糖的结构及性质

17. 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

α-氨基酸的结构、性质及多肽的结构

18. 萜类和甾族化合物

1)萜类的结构与分类

2)甾族化合物的骨架、构型和构象